Большой словарь иностранных слов.- Издательство «ИДДК»,2007.
Смотреть больше слов в «Словаре иностранных слов русского языка»
сложные эфиры многоатомных спиртов, отвечающие хлористо-водородной кислоте. Название это произведено Бертело (от франц. acide chlorhydrique) по аналоги... смотреть
Хлоргидрины — сложные эфиры многоатомных спиртов, отвечающие хлористо-водородной кислоте. Название это произведено Бертело (от франц. acide chlorhydrique) по аналогии с названиями сложных эфиров глицерина (напр. пальмитин, ацетин, бутирин и др.), X. которого были получены и изучены первыми Бертело в 1853—54 г. X. производятся от соответствующих многоатомных спиртов через замещение в них гидроксильных групп ОН атомами хлора. В зависимости от атомности спирта и числа вступивших в его частицу атомов Cl различают моно-, ди-, три-Х. и т. д., напр., для гликоля СН <sub>2</sub> (ОH).СН <sub>2</sub> (ОH) могут быть моно- и ди-Х. CH <sub>2</sub>Cl.CH<sub>2</sub> (OH) и СН <sub>2</sub> Cl.СН <sub>2</sub> Cl, для глицерина СН <sub>2</sub> (ОH).СН(OH).СН <sub>2</sub> (OH) — моно- ди- и три-Х. CH <sub>2</sub> Cl.СН(OH).СН <sub>2</sub>(OH), CH<sub>2</sub> Cl.CHCl.СН <sub>2</sub> (OH) и CH <sub>2</sub>Cl.CHCl.CH<sub>2</sub> Cl и т. д. Ди-Х. гликолей, три-Х. глицеринов и, вообще, продукты полного замещения всех ОН многоатомных спиртов тождественны с соответств. по числу атомов Cl хлоропроизводными углеводородов, содержащими не более, чем по одному атому хлора при одном атоме углерода; точно так же X., сохранившие одну гидроксильную группу, тождественны с подобным же образом охлоренными одноатомными спиртами. Таким образом, напр. CH <sub>2</sub>Cl.CHCl.CH<sub>2</sub> Cl есть не что иное, как 1, 2, 3-трихлорпропан, а так наз. <i>α</i>-ди-Х. глицерина Н <sub>2</sub>C l.СH(ОН).СН <sub>2</sub> Cl есть в то же время симм. дихлоризопропиловый спирт, и т. п. Ниже будут рассмотрены только неполные X., о полных же см. Хлоропарафины. Неполные X. получаются: 1) нагреванием многоатомных спиртов с хлористым водородом, напр.: СН <sub>2</sub> (ОН).СН <sub>2</sub> (ОН) + НCl = CH <sub>2</sub>Cl.CH<sub>2</sub>(OH) + H<sub>2</sub>O; 2) соединением с хлористым водородом окисей олефинов, напр.: 3) соединением олефинов или непредельных спиртов с хлорноватистой кисл. (Canus), напр.: СH <sub>3</sub>.СН:CH + <sup> </sup> Сl.OН = СlН <sub>3</sub> СH(ОН).CН <sub>2</sub>Cl и СН <sub>2</sub> (ОH).СН:СН <sub>2</sub> + Cl.ОН = C H<sub>2</sub> (OH).CHCl.СН <sub>2</sub> (ОН); по Марковникову и К. Красускому (1902), присоединение Cl.ОН к олефинам происходит таким образом, что гидроксил ее соединяется преимущественно с наименее гидрогенизованным атомом углерода; 4) соединением непредельных спиртов с хлором, напр.: CH<sub>2</sub>:CH.CH<sub>2</sub> (OH) + Сl <sub>2</sub> = CH<sub>2</sub>Cl.CHCl.CH<sub>2</sub>(OH); 5) соединением хлороолефинов C <sub>n</sub>H<sub>2n — 1</sub> Cl с водой при обработке их серной кислотой, аналогично получению спиртов из олефинов, напр.: СН <sub>2</sub>:СН.СН <sub>2</sub> Cl + Н <sub>2</sub> O = СН <sub>2</sub>.СН(ОН).CH <sub>2</sub>Cl. X. большей частью представляют бесцветные маслообразные жидкости, кипящие значительно ниже соответствующих алкоголей, более тяжелые, чем вода, и в ней более или менее легко растворимые. Заключая в своем составе алкогольные гидроксилы, X. функционируют, как алкоголи, гликоли и пр., и образуют сложные эфиры, напр., при действии на них хлорангидридов кислот. Те из них, которые содержат первичные алкогольные группировки СН <sub>2</sub>.ОН, при окислении превращаются в хлоро- или оксихлорозамещенные кислоты с тем же числом атомов С. Подобно хлористым алкилам, X. легко обменивают свой хлор на различные группы и могут служить не только для получения различных других производных многоатомных спиртов неполного замещения, например: CH<sub>2</sub>(OH).CH<sub>2</sub>Cl + NH (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> = СН <sub>2</sub> (ОН).СН <sub>2</sub> N (СН <sub>3</sub>)<sub>2</sub> + НCl или CH<sub>2</sub>(OH).CH<sub>2</sub>Cl + NaO.CO.CH<sub>3</sub> = CH<sub>2</sub>(OH).CH<sub>2</sub>O.CO.CH<sub>3</sub><sup> </sup>+ NaCl и т. п., но и вообще для синтеза разнообразных соединений, заключающих в своем составе оксиалкильные группировки, например: и пр. Обменивая хлор на циан при действии синеродистого калия, они дают нитрилы оксикислот с большим числом атомов С. При восстановлении амальгамой натрия, обменивая Cl на Н, переходят в спирты меньшей атомности, напр., CH<sub>2</sub>Cl.CH<sub>2</sub>(OH) + H<sub>2</sub><sup> </sup>= HCl + CH<sub>3</sub>.CH<sub>2</sub>(OH). Щелочи, отнимая элементы НCl, переводят их в окиси, например: CH<sub>2</sub>Cl.CH(OH).CH<sub>2</sub>Cl + KHO = <i> Этилен-Х.</i> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Cl = CH<sub>2</sub>Cl.CH<sub>2</sub> (OH) отвечает этиленгликолю, из которого получается действием НCl при нагревании; кип. при 128°; уд. вес его 1,223 (0°). Следующий гомолог C <sub>3</sub>H<sub>7</sub> OCl является уже в форме трех изомеров: X. <i>триметиленгликоля</i> СН <sub>2</sub>Cl. СH <sub>2</sub>CH<sub>2</sub>.OH (темп. кип. 160°) и двух <i>X. пропиленгликоля </i>кипящих при 127° — CH <sub>3</sub>.CHCl.CH<sub>2</sub> OH (при окислении хромовой кислотой дает <i>α</i>-хлорпропионовую кислоту CH <sub>3</sub>.CHCl.COOH и CH <sub>3</sub>CH(OH).CH<sub>2</sub>.Cl (при окислении азотной кисл. дает хлорацетон CH <sub>3</sub>.CO.CH<sub>2</sub> Cl). Обыкновенному глицерину СН <sub>2</sub> (ОH).СH (ОН).СН <sub>2</sub> OН отвечают два изомерных моно-Х. — несимметрический, или <i>α</i>-СН <sub>2</sub> Cl.СН.ОH (СН <sub>2</sub>)(ОН), и симметрический, или <i>β</i> -CH<sub>2</sub>(OH).CHCl.CH<sub>2</sub> (OH), и два ди-Х., симм., или <i>α</i>-СН <sub>2</sub> Cl.СH(ОН).СН <sub>2</sub> Cl, и несимм., или <i>β</i> -CH<sub>2</sub>Cl.CHCl.CH<sub>2</sub>(OH). <i>Moнo-X.</i> получаются при нагревании глицерина с хлористым водородом; <i>α-моно-Х.</i> получаются также действием воды на эпихлоргидрин (см.); он растворим в воде во всех пропорциях, кипит при 139° (18 мм), уд. вес 1,338 (9°); строение его доказывается по восстановлению в пропиленгликоль; <i>β-моно-X. </i>образуется при соединении аллилового спирта с хлорноватистой кислотой (см. выше) и кипит при 146° (18 мм); уд. вес его 1,328 при 0°. <i>α-ди-Х.</i> в чистом виде получается при действии соляной кислоты на эпихлоргидрин, а также составляет главную массу так назыв. обыкновенного ди-Х., получаемого непосредственным действием избытка НCl на глицерин, смешанный с равным количеством кристаллической уксусной кислоты; он кипит при 174 — 170°, уд. вес 1,367 (19°), растворим при обыкновенной температуре в 9 частях воды; строение его вытекает из факта восстановления в изопропиловый спирт CH <sub>3</sub>.СН(ОН).СН <sub>3</sub> и окисления хромовой кислотой в симм. дихлорацетон СН <sub>2</sub> Cl.СО.СН <sub>2</sub> Cl и монохлоруксусную кислоту CH <sub>2</sub> Cl.COOH, но при этом совершенно аномальным и нелегко объяснимым является превращение его в аллиловый спирт СН <sub>2</sub>:СН.СН <sub>2</sub> (ОН) при действии натрия. <i> β-ди-Х.</i> (темп. кип. 182 — 183°) получается соединением аллилового спирта с хлором (см. выше), что с несомненностью устанавливает его строение, равно как окисление азотной кислотой в <i>а</i> <i>β-дихлорпропионовую</i> кислоту CH <sub>2</sub> Cl.CHCl.COOH; натрий, отнимая хлор, переводит его обратно в аллиловый спирт. Оба ди-Х. при обработке едкой щелочью с потерей элементов НCl превращаются в один и тот же эпихлоргидрин. <i> П. П. Рубцов. </i> <i> Δ. </i><br><br><br>... смотреть
м. мн. ч. cloridrine f pl